Майли мечтала о карьере актрисы с девяти лет, и начала посещать Armstrong Acting Studio в Торонто, когда вместе с семьей проживала четыре года в Канаде. Ее дебют состоялся в роли девочки по имени Кайли в телесериале ее отца Doc. В 2003 году она сыграла роль Ruthie в фильме Тима Бартона "Большая рыба". В 12 лет Майли попала на кастинг сериала "Ханна Монтана" и пробовалась на роль главной героини, но в жюри Диснея сочли, что она еще очень маленькая. Но Майли была уверена в своем желании стать частью шоу "Ханна Монтана", и Дисней согласились устроить еще одно прослушивание. По словам заместителя генерального директора телеканала Дисней Гари Марша, Майли была утверждена на роль, потому что именно в ней они видят девушку с неподдельными, живыми эмоциями, которая наслаждается каждой минутой своей жизни, девушку, вызывающую доверие как Хилари Дафф и обладающюу сценическим обаянием как Шания Твейн. Но Майли была уверена в своем желании стать частью шоу "Ханна Монтана", и Дисней согласились устроить еще одно прослушивание. По словам заместителя генерального директора телеканала Дисней Гари Марша, Майли была утверждена на роль, потому что именно в ней они видят девушку с неподдельными, живыми эмоциями, которая наслаждается каждой минутой своей жизни, девушку, вызывающую доверие как Хилари Дафф и обладающюу сценическим обаянием как Шания Твейн. С тех пор и по настоящее время Майли играет в сериале главную роль - роль Майли Стюарт, обычной американской школьницы, которая по вечерам превращается в супер звезду Ханну Монтану.